В 1359 году, еще очень молодым, умер отец Дмитрия, Иван II. Казалось, что ранняя смерть великого князя будет гибельна для Москвы, поскольку его малолетний сын едва ли мог хлопотать в Орде об ярлыке и бороться с притязаниями других князей на великое княжение.